2019
1/32-finals
| 1 | Cobresal | Bye | |
| 2 | Copiapo | Deportes Vallenar | 1 : 2 |
| 3 | San Marcos de Arica | Cobreloa | 3 : 1 |
| 4 | Bye | Deportes Iquique | |
| 5 | Deportes Temuco | Arturo Fernandez Vial | 3 : 2 |
| 6 | Bye | Huachipato | |
| 7 | Rangers | Ind. Cauquenes | 3 : 2 |
| 8 | Bye | U. De Chile | |
| 9 | A. Italiano | Bye | |
| 10 | D. Concepcion | S. Wanderers | 1 : 4 |
| 11 | Coquimbo | Bye | |
| 12 | Recoleta | San Felipe | 0 : 1 |
| 13 | U. Espanola | Bye | |
| 14 | Lautaro | Melipilla | 0 : 3 |
| 15 | U. De Concepcion | Bye | |
| 16 | Pilmahue | Valdivia | 0 : 2 |
| 17 | Union La Calera | Bye | |
| 18 | General Velasquez | Magallanes | 1 : 4 |
| 19 | Curico Unido | Bye | |
| 20 | Iberia | Nublense | 1 : 2 |
| 21 | S. Morning | Deportes Colina | 3 : 1 |
| 22 | Bye | Palestino | |
| 23 | San Antonio Unido | La Serena | 1 : 2 |
| 24 | Bye | U. Catolica | |
| 25 | Colo Colo | Bye | |
| 26 | Osorno | D. Puerto Montt | 1 : 3 |
| 27 | Antofagasta | Bye | |
| 28 | Deportes Rengo | Barnechea | 2 : 3 |
| 29 | O'Higgins | Bye | |
| 30 | Colchagua | CD Santa Cruz | 1 : 2 |
| 31 | Trasandino | San Luis | 1 : 0 |
| 32 | Bye | Everton |
1/16-finals
| 1 | Cobresal | Deportes Vallenar | 3 : 0, 0 : 1 |
| 2 | San Marcos de Arica | Deportes Iquique | 0 : 2, 0 : 2 |
| 3 | Deportes Temuco | Huachipato | 1 : 1, 2 : 1 |
| 4 | Rangers | U. De Chile | 1 : 1, 0 : 2 |
| 5 | A. Italiano | S. Wanderers | 3 : 1, 2 : 1 |
| 6 | Coquimbo | San Felipe | 1 : 1, 1 : 3 |
| 7 | U. Espanola | Melipilla | 1 : 0, 0 : 0 |
| 8 | U. De Concepcion | Valdivia | 1 : 2, 0 : 0 |
| 9 | Union La Calera | Magallanes | 3 : 2, 2 : 0 |
| 10 | Curico Unido | Nublense | 1 : 3, 1 : 0 |
| 11 | S. Morning | Palestino | 1 : 1, 3 : 0 |
| 12 | La Serena | U. Catolica | 1 : 3, 1 : 0 |
| 13 | Colo Colo | D. Puerto Montt | 5 : 2, 0 : 2 |
| 14 | Antofagasta | Barnechea | 1 : 3, 2 : 1 |
| 15 | O'Higgins | CD Santa Cruz | 4 : 1, 2 : 3 |
| 16 | Trasandino | Everton | 0 : 1, 0 : 1 |
1/8-finals
| 1 | Cobresal | Deportes Iquique | 3 : 1, 1 : 1 |
| 2 | Deportes Temuco | U. De Chile | 0 : 2, 0 : 1 |
| 3 | A. Italiano | San Felipe | 1 : 0, 0 : 0 |
| 4 | U. Espanola | Valdivia | 2 : 0, 0 : 0 |
| 5 | Union La Calera | Nublense | 2 : 1, 1 : 1 |
| 6 | S. Morning | U. Catolica | 1 : 3, 0 : 2 |
| 7 | Colo Colo | Barnechea | 3 : 0, 3 : 0 |
| 8 | O'Higgins | Everton | 1 : 1, 0 : 1 |
Quarter-finals
| 1 | Cobresal | U. De Chile | 1 : 4, 3 : 1 |
| 2 | A. Italiano | U. Espanola | 1 : 2, 0 : 1 |
| 3 | Union La Calera | U. Catolica | 0 : 2, 2 : 1 |
| 4 | Colo Colo | Everton | 2 : 1, 2 : 1 |
Semi-finals
| 1 | U. De Chile (WO.) | U. Espanola | |
| 2 | U. Catolica | Colo Colo | 1 : 2 |
Final
| 1 | U. De Chile | Colo Colo | 1 : 2 |
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